Wie reagiert Brom mit Benzol?
Mit einem geeigneten Katalysator geht Benzol mit Brom eine Reaktion ein. Dabei erfolgt aber – im Gegensatz zu den Alkenen – keine Addition sondern eine Substitution. Dieser kann sich an das p-System des Benzols anlagern. Nun erfolgt – analog zur Addition – eine heterolytische Spaltung der Br–Br-Bindung.
Warum geht Benzol keine Additionsreaktion mit Brom ein?
Benzol reagiert zum Beispiel im Gegesatz zu den Alkenen mit Brom oder HBr nicht in einer Additionsreaktion. Der Grund dafür ist die Stabilisierung, die das Benzol durch die Aromatizität erhält. Offensichtlich ist der aromatische Zustand so stabil, dass keine Addition sondern eine Substitution am Benzol eintritt.
Warum kann an einem Aromaten unter normalen Bedingungen ein elektrophiler Angriff zu keiner Addition führen?
Diese Verbindung ist nicht aromatisch, das heißt, auf diesem Weg wird die Mesomerieenergie nicht zurückgewonnen. Die Reaktion ist endotherm. Deshalb findet bei der Umsetzung von Aromaten mit Elektrophilen keine Addition statt sondern fast ausschließlich die elektrophile Substitution.
Warum ist Brombenzol stabiler als Benzol?
Benzol reagiert nicht so leicht mit elementarem Brom, wie man es von der Doppelbindung der Alkene kennt (-> Versuch). Auch die Belichtung (wie bei den Alkanen) reicht nicht aus. Durch seine energiearme mesomere Anordnung des π-Elektronensystems ist es besonders stabil.
Wie reagiert Brom mit Eisen?
Eisen(III)-bromid zersetzt sich bei Temperaturen > 200 °C zu Eisen(II)-bromid und Brom. Die Reaktion ist bei niedrigerer Temperatur umkehrbar. Eisen(III)-bromid besitzt ein hexagonales Kristallsystem mit der Raumgruppe R-3.
Was ist ein Elektrophiles Teilchen?
Elektrophile Teilchen bzw. Atome werden von negativen Ladungen angezogen. Sie selbst sind positiv geladen (Kationen), positiv polarisiert (Dipole) oder haben allgemein ein hohes Bestreben, Elektronen aufzunehmen.
Was ist höher substituiert?
Die Regel besagt, dass bei der Anlagerung von Halogenwasserstoffen an asymmetrische Alkene das Wasserstoffatom immer an das bereits wasserstoffreichere Kohlenstoffatom gebunden wird. Das Halogenatom wird dementsprechend an das wasserstoffärmere, also höher substituierte Kohlenstoffatom gebunden.
Warum kann man Anilin nicht direkt aus Benzol herstellen?
Die Halogene Chlor und Brom bilden mit aktivierten Aromaten wie Anilin oder Phenol Halogenaryle. Mit Benzol reagieren sie dagegen nicht direkt, sondern benötigen die Anwesenheit einer Lewis-Säure ( oder ) als Katalysator. Iod als schwaches Elektrophil reagiert nur mit stark aktivierten Aromaten (z.B. Anilin).
Warum sind Aromaten so stabil?
Das Ringsystem tritt als konjugierte Doppelbindungen auf. Sprich, die Doppelbindungen sind über eine Einfachbindung miteinander verbunden. Aromatische Verbindungen verfügen im Gegensatz zu nichtaromatischen Doppelbindungssystemen weniger Energie und sind in Folge dessen weniger reaktiv.
Wie entsteht Eisenbromid?
Eisen(II)-bromid kann durch Zersetzung von Eisen(III)-bromid bei Temperaturen > 200 °C gewonnen werden (es tritt daher auch bei der Synthese von FeBr3 aus den Elementen als Zwischen- und Nebenprodukt auf). Oberhalb dieser Temperatur entsteht das Tetra-, ab 83 °C das Dihydrat.
